Vicino al confine meridionale del comune di San Gimignano dimorano ancora oggi le vestigia di ciò che un tempo fu un importante insediamento medievale dalle impronte civili e militari.
L’odierno Castelvecchio, nei tempi passati, era conosciuto come Castrum Vetus. Questo insediamento medievale, per eccellenza, è considerato il più antico dei ”castelli” che caratterizzano la Val d’Elsa. Sorto con molta probabilità come ”curtis” o antico epicentro del VI e VII secolo in seguito all’invasione dei Longobardi, l’attuale Castelvecchio divenne un importante e noto centro abitato dopo l’anno Mille. Posto a breve distanza dall’incrocio della nota via Francigena, e in una zona che gode di un’ottima posizione strategica, Castelvecchio fu trasformato in ”Castrum” e cittadella fortificata.
Alcuni documenti certificano la dipendenza di Castelvecchio dalla diocesi di Volterra, ma in seguito, e quasi al termine del XII secolo sia San Gimignano che Colle di Val d’Elsa, che nel frattempo erano diventati liberi comuni, nutrivano il forte interesse di entrare in possesso di Castelvecchio. A sciogliere il bandolo della matassa è il vescovo di Volterra, Ildebrando de’ Pannocchieschi, che con un atto datato, 29 maggio 1210, cede i propri diritti acquisiti su Castelvecchio al comune di San Gimignano, all’epoca rappresentato dal podestà Palmiero di Angioliero.
San Gimignano che ambisce nel frattempo ad espandersi in virtù della sua posizione geografica e del suo fiorente sviluppo commerciale, nel 1213, entra in conflitto con Volterra e spedisce nel centro urbano di Castelvecchio, ubicato sulla linea di demarcazione che segna il confine tra le due città, un contingente militare per gestire con più sicurezza le operazioni belliche che dureranno quasi un secolo e si concluderanno nel 1308 con una battaglia decisiva che non proclama nè vincitori nè vinti. Tuttavia in seguito ad un arbitrato del, 14 aprile del 1309, il territorio si estende verso sud a scapito di Volterra e sul Montepuscolo viene eretto Castelnuovo, l’odierno Castelsangimignano.
Il declino di Castelvecchio inizia con l’avvento del XIV secolo e un secolo dopo, privo di ogni mezzo e quindi completamente svigorito, non è più in grado di rispondere agli attacchi dell’esercito milanese, poi di quello napoletano antagonisti di Firenze. Le vicende belliche avevano depredato Castelvecchio, e con l’esplosione della peste e la situazione economica molto critica inducono gli abitanti di Castelvecchio a chiedere supporto a San Gimignano che non riesce a soccorrerli e nonostante le sfide riescono a superare il nevralgico momento fino al 1485 quando la peste dilania e investe energicamente il territorio e i suoi abitanti. Scevro di ogni soccorso e lasciato in un totale stato di degrado, l’insediamento viene abbandonato, dimenticato e in modo dispregiativo chiamato ”Le Torracce”.
Nel 1979, un gruppo di cittadini di San Gimignano decide di far risorgere Castelvecchio, avvalendosi anche dell’ausilio di altri volontari provenienti da numerose parti d’Italia, e di numerosi stranieri. In questo contesto viene istituito il ”Gruppo Storico Castelvecchio” e nel 1995 l’insediamento di Castelvecchio viene riconosciuto dal Ministero per i Beni e le Attività culturali come ”bene culturale” mentre il gruppo sopra menzionato ottiene la qualifica di ente morale, dotato di personalità giuridica.