Il tempo del contemporaneo è discontinuo. In generale viene considerata arte contemporanea tutta la produzione artistica creata o rappresentata dalla fine degli anni ’60 del XX secolo fino ai giorni nostri.

L’arte contemporanea abbraccia tutte le tipologie di forme espressive che raccontano il presente e a cagione di ciò alcune opere d’arte antiche sono considerate contemporanee, superano la propria epoca e quelle successive e figurano costantemente.

La galleria d’Arte moderna e contemporanea ”Raffaele De Grada”, è allestita presso l’antico monastero di Santa Chiara. La galleria è dedicata al noto pittore milanese De Grada (1885 – 1957). Quest’ultimo, dopo aver esposto le sue opere nelle principali mostre di quel periodo, dalla Biennale di Venezia alle esposizioni del ‘900 a Milano, aveva scelto San Gimignano come patria d’elezione.

Tra le tele di Raffaele De Grada sono presenti ”Fuga in Egitto” e ”Il Ponte degli Scopeti”. La collezione permanente, oltre alle sue opere, espone manufatti dell’Ottocento toscano, per esempio sono presenti i dipinti di Niccolò Cannicci e le opere del Novecento che vantano nomi importanti come Guttuso, Sassu, Fieschi, Vacchi, Ciardo, Berti, Zotti, Luciano Bartolini, Marco Gastini e altri artisti.

La galleria rappresenta lo spazio espositivo più importante della città. Nella struttura vengono organizzate rassegne temporanee consacrate all’arte dell’Ottocento, del Novecento e all’Arte Contemporanea. La raccolta che trasmette nel tempo i tradizonali modelli artistici della città in alcuni periodi ospita importanti mostre temporanee.

La gallleria d’Arte moderna e contemporanea è stata riaperta al pubblico nel mese di giugno del 2002 e ogni anno potenzia il suo patrimonio artistico e culturale con la donazione di opere di artisti. Nel suo interno un’intera sala è dedicata al ciclo “Il pericolo” di Giannetto Fieschi. La galleria include anche un bel giardino racchiuso tra le mura di cinta. Un caratteristisco punto di sosta, di lettura e di ristoro. Dal giardino è possibile accedere alla Biblioteca comunale ”Ugo Nomi Venerosi Pesciolini” e all’Archivio Storico.